Как да направите изомери и хомолози? Как да направите изомери на алкани?

Преди да анализираме как да произвеждаме изомери на граничните въглеводороди, ще разкрием характеристиките на този клас органични вещества.

Наситени въглеводороди

В органичната химия се отличават много класове CxHy. Всеки от тях има своя собствена обща формула, хомологична серия, качествени реакции, приложение. Наситените въглеводороди от алканския клас се характеризират с единични връзки (сигма). Общата формула за този клас органични вещества е CnH2n + 2. Това обяснява основните химични свойства: заместване, изгаряне, окисляване. Парафините не се характеризират с добавяне, тъй като връзките в молекулите на тези въглеводороди са единични.

изомерия

Такъв феномен като изомеризма обяснява разнообразието от органични вещества. Чрез изомеризма, обичайно е да се разбере явлението, в което има няколко органични съединения, имащи същият количествен състав (броя на атомите в молекулата), но различното им разположение в молекулата. Получените в резултат вещества се наричат изомери. Те могат да бъдат представители на няколко класа въглеводороди и следователно да имат различни химични свойства. Различните съединения в молекулата на алкани на С атоми водят до появата на структурни изомери. Как да направите изомери на алкани? Съществува определен алгоритъм, според който е възможно да се изобразят структурните изомери на даден клас органични вещества. Има подобна възможност само с четири въглеродни атома, т.е. с бутан молекула С4Н10.

Разновидности на изомеризма

За да разберете как да направите формули за изомери, е важно да имате представа за неговите форми. Ако в молекулата има идентични атоми в равни количества, подредени в пространство в различни порядъци, говорим за пространствен изомеризъм. В противен случай се нарича стереоизомеризъм. В такава ситуация използването на структурни формули сами по себе си очевидно не е достатъчно, а ще изисква използването на специални прожекционни или пространствени формули. Ограничаващите въглеводороди, като се започне с H3C-CH3 (етан), имат различни пространствени конфигурации. Това се дължи на въртенето на молекулата вътре в С-С връзката. Това е проста връзка, която създава конформационен (ротационен) изомеризъм.

Структурна изомеризация на парафини

Нека да поговорим за това как да произвеждаме изомери на алкани. Класът има структурна изомеризация, т.е. въглеродният атом образува различни вериги. В противен случай възможността за промяна на позицията във веригата на въглеродни атоми се нарича изомерия на въглеродния скелет.

Изомери на хептан

Така че, как да оставите изомерите за вещество със състава на C7H16? Първо, можете да организирате всички въглеродни атоми в една дълга верига, да добавите определен брой С атоми за всеки. Като се има предвид, че въглеродната валенция е четири, най-външните атоми ще имат три водородни атома, а вътрешните атоми имат два водородни атома. Получената молекула има линейна структура, такава въглеводород се нарича n-хептан. Писмата "n" означава прав въглероден скелет в този въглеводород.

Сега смените подредбата на въглеродните атоми, "съкращаваме" права въглеродна верига в C7H16. Възможно е да се съставят изомери в разширена или съкратена структурна форма. Помислете за втория вариант. Първо, ние организираме един С атом под формата на метилов радикал в различни позиции.

Този изомер на хептан има следното химическо наименование: 2-метилхексан. Сега ние "преместваме" радикала на следващия въглероден атом. Полученият ограничаващ въглеводород се нарича: 3-метилхексан.

Ако продължим да движим радикала, номерацията ще започне от дясната страна (въглеводородният радикал е по-близо до началото), т.е. ще получим изомер, който вече имаме. Ето защо, мислейки как да направите формули за изомер на оригиналното вещество, нека се опитаме да направим скелета дори "по-кратък".

Останалите два въглеродни атома могат да бъдат представени като два свободни радикала - метил.

Първо ги организираме за въвеждане на различни въглероди в главната верига. Ние наричаме получения изомер -2,3 диметилпентан.

Сега оставяме един радикал на същото място, а вторият се прехвърляме към следващия въглероден атом на основната верига. Това вещество се нарича 2,4-диметилпентан.

Сега подредете въглеводородните радикали от един въглероден атом. Първо, на второ място, получаваме 2,2-диметилпентан. След това на трето, получаване на 3,3 диметилпентан.

Сега оставяме в главната верига четири въглеродни атома, останалите три ние използваме като метилови радикали. Ние ги подреждаме както следва: два за втория атом С, един за третия въглерод. Ние наричаме получения изомер: 2,2,3-триметилбутан.

Използвайки примера на хептан, ние анализирахме колко правилно да се получат изомери за крайните въглеводороди. Снимката показва примери на структурни изомери за бутен6 на неговите хлоропроизводни.

алкени

Този клас органични вещества има обща формула CnH2n. В допълнение към наситените С-С връзки има и двойна връзка в този клас. Той определя основните свойства на тази серия. Нека да поговорим за това как да оставят изомери на алкени. Нека се опитаме да идентифицираме техните различия от крайните въглеводороди. В допълнение към изомеризма на основната верига (структурни формули), три други типа изомери също са характерни за представителите на този клас органични въглеводороди: геометрични (цис и трансформация), позиции на множество връзки и междукласов изомер (с циклоалкани).

Изомери на С6Н12

Да се опитаме да разберем как да съставим изомерите c6h12, като се има предвид, че веществото с тази формула може да принадлежи директно към два класа органични вещества: алкени, циклоалкани.

Първо, нека помислим как да произвеждаме изомери на алкени, ако има двойна връзка в молекулата. Поставяме право въглеродна верига, слагаме няколко връзки след първия въглероден атом. Да се опитаме не само да съставим изомери на c6n12, но и да назовем веществата. Това вещество - хексен - 1. Фигурата показва позицията в молекулата на двойната връзка. Когато се движи по въглеродна верига, получаваме хекселен-2, както и хексел-3

Сега обсъждаме как да произвеждаме изомери за дадена формула, променяйки броя на атомите в главната верига.

Първо, съкращаваме въглеродния скелет на един въглероден атом, той ще се счита за метилов радикал. Оставяме двойната връзка след първия атом С. Полученият изомер от системната номенклатура ще има следното наименование: 2 метилпентен - 1. Сега ние преместваме въглеводородния радикал по протежение на главната верига, оставяйки позицията на двойната връзка непроменена. Този ненаситен въглеводород с разклонена структура се нарича 3-метилпентен-1.

Възможен е допълнителен изомер, без да се променя основната верига и позицията на двойната връзка: 4-метилпентен-1.

За състава на C6H12 можете да опитате да преместите двойната връзка от първото до второто, без да конвертирате самата верига. След това радикалът ще се движи по въгления скелет, като се започне с втория атом С. Този изомер се нарича 2-метилпентен-2. В допълнение, възможно е да се постави радикалът СНЗ на третия въглероден атом, като се получи 3 метил пентен-2

Ако радикалът е поставен на четвъртия въглерод на атома в дадена верига, се образува друго ново вещество - ненаситен въглеводород със слитъчен въглероден скелет - 4-метилпентен-2.

При по-нататъшно намаляване на числото С в главната верига, може да се получи друг изомер.

Оставяме двойната връзка след първия въглероден атом и слагаме два радикала към третия атом С на основната верига, получаваме 3,3-диметилутен-1.

Сега слагаме радикали на съседни въглеродни атоми, без да променяме позицията на двойната връзка, получаваме 2,3-диметилбутен-1. Нека да опитаме, без да променим размера на главната верига, за да преместите двойната връзка на втората позиция. В този случай радикалите могат да доставят само 2 и 3 С атома, което води до получаване на 2,3-диметилбутен-2.

Няма други структурни изомери за този алкен, всички опити да се дойдат до тях ще доведат до нарушаване на теорията за структурата на органичните вещества на АМ Булеров.

Пространствените изомери на С6Н12

Сега ще разберем как да направим изомери и хомолози от гледна точка на пространствения изомеризъм. Важно е да се разбере, че цис и транс форми на алкени са възможни само за позицията на двойната връзка 2 и 3.

Когато въглеводородните радикали са в една и съща равнина, се образува цис-измерване на хексен-2 и когато радикалите се намират в различни равнини, транс-формата на хексана е 2.

Интерклас изомери на С6Н12

Обсъждайки как да правят изомери и хомолози, не бива да забравяме за такъв вариант като между-класовата изомеризация. За ненаситени въглеводороди от серията етилен с обща формула CnH2n, такива изомери са циклоалкани. Характеристика на този клас въглеводороди е наличието на циклична (затворена) структура с наситени единични връзки между въглеродни атоми. Възможно е да се формулират формулите на циклохексан, метилциклопентан, диметилциклобутан, триметилциклопропан.

заключение

Органичната химия е многообразна, мистериозна. Количеството органични вещества надхвърля броят на неорганичните съединения в стотици пъти. Този факт лесно се обяснява с наличието на такъв уникален феномен като изомеризма. Ако в една хомоложна серия има подобни вещества и структури, тогава когато позицията на въглеродните атоми в веригата се променя, нови съединения се появяват като изомери. Едва след появата на теорията за химичната структура на органичните вещества е възможно да се класифицират всички въглеводороди, за да се разбере специфичността на всеки клас. Едно от предложенията на тази теория засяга пряко явлението изомеризъм. Големият руски химик успя да разбере, да обясни, да докаже, че химическите свойства на веществото, неговата реактивна активност, практическото приложение зависи от местоположението на въглеродните атоми. Ако сравним броя на изомерите, образувани чрез ограничаване на алкани и ненаситени алкени, разбира се, водят до алкени. Това се обяснява с факта, че в молекулите им съществува двойна връзка. Това вещество позволява на този клас органични вещества да образуват не само алкени от различни видове и структури, но и да говорят за метаболитния изомер с циклоалкани.