Кетони химични свойства и определяне

Органична химия - науката е много сложно, но интересно. Тъй като съединенията от същите елементи в различен брой последователност и насърчава образуването на различни вещества свойства. Нека разгледаме съединението карбонилна група, наречена "кетони" (химични свойства, физически характеристики, методи за техния синтез). И за да ги сравните с други вещества от същия вид - алдехиди.

кетони

Тази дума е общото наименование за клас от органичен произход на вещества, молекули, от които карбонилната група (С = О) е свързан с два въглеродни радикали.

Според неговата структура, подобна на алдехиди и кетони, карбоксилни киселини. Въпреки това, те присъстват едновременно два С-атома (въглерод или въглерод), свързани към С = О.

формула

Общата формула за този клас съединения е, както следва: R ₁ -CO-R _2.

За да го направи по-разбираема, като правило, е написано така.

Той С = О - е карбонилна група. А _{1 и} R R ₂ - въглерод радикали. На тяхно място могат да бъдат различни съединения, но техния състав трябва да бъде въглерод.

Алдехиди и кетони

Физични и химични свойства на тези групи вещества са доста сходни помежду си. Поради тази причина, те често се разглеждат заедно.

Фактът, че алдехидите да съдържат също карбонилна група в техните молекули. Те дори с кетони с формула много сходни. Въпреки това, ако веществата С = О, свързани с два радикала, тогава алдехида е само един, а на втория - на водороден атом: R-CO-H.

Като пример, формулата на този клас вещества - формалдехид, още по-забележително като формалин.

Въз основа на формулата _СН2 О, се вижда, че неговата карбонилна група не е свързана с един, но с два атома Н.

физични свойства

Преди да се справят с най-химичните свойства на алдехиди и кетони, трябва да помисли техните физични свойства.

• Кетони - на ниско топими твърди вещества или течности с променливост. По-ниските членове на този клас напълно разтворени в Н _2О и взаимодействат и с органични разтворители.
  Индивидуални представители (например CH ₃ COCH ₃₎ изключително разтворими във вода, и абсолютно във всякакви пропорции.
  За разлика от алкохоли и карбонови киселини, кетони, имат по-голяма променливост със същото молекулно тегло. Това допринася за невъзможността на тези съединения да се създаде връзка с Н, като може да бъде Н-CO-R.
• Различни видове алдехиди могат да бъдат в различни състояния на агрегация. Тъй като по-висока R-CO-Н - е неразтворими твърди вещества. Долна - течност, част от който се смесва с фин Н _2О, но само някои от тях са разтворими във вода, но не повече.
  Най-простият от този тип вещества - мравчена алдехид - газ, който е особен остра миризма. Този материал е добре разтворим във Н _2О

Най-добре известни кетони

Има много вещества _{R1-СО-R 2,} обаче, добре известен от тях не са толкова много. Това е преди всичко диметил кетон, което знаем като ацетон. Също колега разтворител - бутанон или както е правилно нарича - метилетилкетон.

Сред други кетони, химични свойства, които са широко използвани в индустрията - ацетофенон (metilfenilketon). За разлика от ацетон и бутанон, миризмата е доста приятен, поради което тя се използва в парфюмерията.

Например, циклохексанон се отнася до типични представители R ₁ -CO-R _2, и най-често се използва в производството на разтворители.

Да не говорим за дикетони. Такава заглавието R _{1 -CO-R2,} в която не един, а два карбонилни групи в състава. Така тяхното формула е: R ₁ -CO-CO-R _2. Един от най-простите, но обикновено се използва в хранителната промишленост е представители дикетони, диацетил (2,3-бутандион).

Тези вещества - това е само един малък списък на учените синтезирани кетони (химичните свойства са обсъдени по-долу). В действителност, те са повече, но установи, че не всички приложения. Колкото повече си струва да се има предвид, че много от тях са токсични.

Химичните свойства на кетони

Вещества от тази категория са в състояние да реагират с различни вещества. Това е, което е на техните специални химични свойства.

• Кетоните могат да се прикрепят към Н (хидрогениране реакция). Въпреки това, като продуктът от тази реакция изисква присъствието на катализатор под формата на метални атоми никел, кобалт, Cuprum, платина, паладий и други. Реакция R ₁ -CO-R ₂ се развива до вторични алкохоли.
  Също така, чрез взаимодействие в присъствието на амалгама hydrogenous алкален метал или Mg гликоли се получават от кетони.
• Кетони с най-малко един алфа-hydrogenic атом са склонни да падне под влиянието на кето-енол тавтомеризация. То се катализира не само с помощта на киселини, но също така и основите. Обикновено, кето формата е по себе си стабилен феномен от енол. Това равновесие позволява да се синтезира кетоните чрез хидратиране на алкини. Относителни стабилизиране енол-кето форми на конюгирането води до доста силна киселинност R ₁ -CO-R ₂ (в сравнение с алкани).
• Тези вещества могат да влязат в реакция с амоняк. Въпреки това, те се случват много бавно.
• Кетони реагират с циановодородна киселина. Това води до α-oksinitrily, осапунване която насърчава поява α-хидроксикиселини.
• Влизане да реагира с алкилмагнезиеви халогениди води до образуване на вторични алкохоли.
• Присъединяването NaHSO ₃ допринася за gidrosulfitnyh (бисулфитни) производни. Струва си да се забравя, че в реакцията на мастна серия са в състояние да влезе метил кетони само.
  В допълнение към кетони, като реагира с натриев хидросулфит и може алдехиди.
  При нагряване с разтвор на натриев бикарбонат ₃ (сода) или минерална киселина, производни на NaHSO ₃ може да се разложи придружени от освобождаването на свободен кетон.
• По време на реакцията, R ₁ -CO-R ₂ с _NH2-OH (хидроксиламин) и ketoximes образува като страничен продукт - _Н2О
• В реакции, включващи хидразин образува хидразони (съотношение на комбинирано вещество - 1: 1) или азини (1: 2).
  Ако полученото в резултат на реакционния продукт (хидразон) под влияние на температурата ще реагира с калиев хидроксид и N престои наситени мастни киселини. Този процес се нарича Kishner реакция.
• Както вече бе споменато по-горе, алдехиди и кетони и химични свойства и имат сходна получаващия процес. Така ацетали R _{1 -CO-R2} образуват по-сложна, отколкото ацетали R-CO-Н. Те се появяват в резултат на кетони до естери и орто-мравчена ортосилициева киселина.
• В среда с по-високи концентрации на основи (например чрез загряване с концентрирана сярна киселина) R ₁ -CO-R ₂ са подложени на междумолекулна дехидратация за образуване ненаситени кетони.
• Ако реакция с R ₁ -CO-R ₂ съдържа алкален, кетони претърпяват алдолна кондензация. Следователно, образувани β-кето алкохоли, които могат лесно да загубят молекула на _Н2 О.
• Много важни химични свойства се проявяват в Пример кетони ацетон взаимодейства с мезитилоксид. В такъв случай, нов материал, наречен "phorone".
• Също химични свойства на органичното вещество включват Leuckart-Wallach реакция, която допринася за намаляване на кетони.

Поради получаване R1-СО-R2

След като се запозна с качествата на въпросните вещества, е необходимо да се знае, най-често срещаните методи за техния синтез.

• Един от най-известните реакции за получаване на кетони е алкилирането и ацилирането на ароматни съединения в присъствието на киселинни катализатори (АЮЬ _3, FeCI _3, минерални киселини, оксиди, катионобменни смоли, и други подобни). Този метод е известен като реакцията на Friedel-Crafts.
• Кетони са синтезирани чрез хидролиза ketimines и Vic-диол. В случая на последната изисква присъствието на минерална киселина като катализатор.
• Освен това се използва за получаване на кетони хомолог на ацетилен хидратация или като тя се нарича - реакцията Kucherov.
• Реакциите Guben-Геша.
• Циклизацията Ruzicka подходящ за синтез tsikloketonov.
• Също така, данните за добива вещество от третични peroksoefirov използват Kriege прегрупиране.
• Съществуват няколко метода за синтез на кетони при окислителни реакции на вторични алкохоли. В зависимост от активните съединения са 4 реакции: Swern Kornblum, Corey-Kim и Parikh-Doering.

обхват

След като приключва с химическите свойства и получаване на кетони трябва да знаят къде се използва също и тези вещества.

Както бе споменато по-горе, повечето от тях са използвани в химическата промишленост като разтворители за лакове, емайли, както и при производството на полимери.

В допълнение, някои R ₁ -CO-R ₂ доказала като ароматизатори. Като такива, кетони (бензофенон, ацетофенон, и т.н.) се използват в парфюмерията и готвене.

Също ацетофенон използва като съставка за производството на хапчета за сън.

Бензофенон, поради способността си да абсорбират вредни лъчения - е често срещана съставка в козметиката и antizagarnoy едновременно консервант.

Влияе R1-СО-R2 на тялото

Изучаването че за съединения, наречени кетони (химични свойства, приложение, синтез и други данни за тях), е необходимо да се запознаят с биологичните характеристики на тези вещества. С други думи, да се знае как те действат върху живите организми.

Въпреки доста често използването на R ₁ -CO-R ₂ в индустрията, е необходимо винаги да се помни, че такива съединения са силно токсични. Много от тях са канцерогенни и мутагенни.

Специални представители са в състояние да предизвика дразнене на лигавицата, докато изгаряния. Алицикличен R ₁ -CO-R ₂ може да повлияе на тялото, като лекарства.

Въпреки това, не всички вещества от този тип са вредни. Фактът, че някои от тях са активно участва в метаболизма на биологичните организми.

Кетони - уникален жетони нарушения въглероден метаболизъм и недостиг на инсулин. При анализа на урината и кръвта присъствие на R ₁ -CO-R ₂ показва различни метаболитни нарушения, включително хипергликемия и кетоацидоза.